Né le 30 novembre 1965 à New York, Benjamin Edward Stiller est le fils des acteurs Jerry Stiller et Anne Meara, et le frère de l'actrice Amy Stiller. Il se tourne lui aussi très jeune vers la carrière de comédien, mais aime aussi réaliser des courts métrages en super-8.
Il fait ses classes au cours des années 80 dans l'émission comique Saturday Night Live, et apparaît furtivement dans quelques films (notamment Empire du Soleil de 
Spielberg). En 1994, il réalise son premier long métrage appelé Génération 90 (Reality bites) avec Winona Ryder et Ethan Hawke. En 1996, il est à nouveau derrière la caméra pour Disjoncté (The Cable Guy) avec Jim Carrey et Matthew Broderick, mais le film n'est pas un succès et c'est en tant qu'acteur que Ben Stiller se fera un nom à partir de la fin des années 90 : Mary à tout prix (1998), Mystery men (1999), Au nom d'Anna (2000), Mon beau-père et moi (2000) et ses suites Mon beau-père, mes parents et moi (2004) et Mon beau-père et nous (2010), La famille Tenenbaum (2001), Starsky & Hutch (2004), Dodgeball (2004), Une nuit au musée (2006) et sa suite (2009) ou encore Les femmes de ses rêves (2007) sont autant d'expressions de son tempérament comique.
Il ne délaisse pas pour autant la réalisation puisqu'il signe Zoolander en 2001 et Tonnerre sous les Tropiques en 2008, deux comédies dont il tient à chaque fois la vedette.
Il est marié à l'actrice Christine Taylor depuis 2000 ; le couple a deux enfants.

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