Né le 19 décembre 1980 à Los Angeles, Jacob Benjamin Gyllenhaal est le frère de l'actrice Maggie Gyllenhaal et le fils du réalisateur Stephen Gyllenhaal.
Il commence sa carrière d'acteur dès l'âge de onze ans, en jouant le fils de Billy Crystal dans City Slickers. Il commence se fait remarquer en 1999 et 2001, 
respectivement dans Ciel d'octobre et l'étrange Donnie Darko.
En 2001, il est sur le point de jouer le rôle-titre de Spider-man pour cause de défection du premier choix Tobey Maguire ; malheureusement, Maguire revient, et Jake doit se contenter de sortir avec Kirsten Dunst, qui joue Mary-Jane dans le film. En 2004, il rate également de peu le rôle principal de Batman Begins.
Malgré tout, Jake Gyllenhaal s'impose comme un acteur de premier plan au milieu des années 2000, avec ses prestations dans le blockbuster Le jour d'après (2004), le drame oscarisé Le secret de Brokeback Mountain (2005) et le film de guerre Jarhead (2005).
Après avoir joué en 2007 dans Zodiac et Détention secrète, il disparaît des écrans en 2008 pour mieux réapparaître en 2010 : d'une part dans le film de Jim Sheridan Brothers (dont il partage l'affiche avec Tobey Maguire, sans rancune), d'autre part dans le film d'aventure Prince of Persia, adapté du célèbre jeu vidéo.

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