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Le chiffre magique de Delilah Darling est sensé être le 20. Elle a toujours pensé qu'elle trouverait l'homme parfait après avoir couché avec vingt hommes différents. Mais lorsqu'elle se réveille toute nue dans le lit répugnant de son patron après une soirée bien arrosée, elle regrette évidemment son comportement, et prend conscience qu'elle a atteint la limite qu'elle s'était elle-même imposée. Résolue à ne pas multiplier le nombre de ses aventures, mais incapable d'imaginer de vivre célibataire, Delilah décide alors de faire ce que toutes les femmes dans sa situation auraient choisi de faire: retrouver chacun des hommes avec qui elle a eu une aventure dans un ultime effort pour trouver l'homme de ses rêves. Elle part à sa recherche avec l'aide de son séduisant voisin.